Laktydy i laktony
Laktydy i laktony to cykliczne estry powstające w wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowych lub międzycząsteczkowych hydroksykwasów. Laktydy tworzą się z dwóch cząsteczek hydroksykwasu, natomiast laktony powstają w wyniku estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej. Obie grupy związków mają duże znaczenie w chemii organicznej, przemyśle oraz biotechnologii.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- jak powstają laktydy i laktony
- czym różnią się cykliczne estry wewnątrz- i międzycząsteczkowe
- jakie zastosowania mają laktony w przemyśle spożywczym i kosmetycznym
- dlaczego PLA jest biodegradowalnym tworzywem
Fragment artykułu
Laktydy powstają podczas kondensacji dwóch cząsteczek hydroksykwasu, najczęściej kwasu mlekowego. W obecności katalizatora kwasowego i pod wpływem ogrzewania tworzy się cykliczny dimer — laktyd. Laktyd kwasu mlekowego jest kluczowym półproduktem do otrzymywania polilaktydu (PLA), biodegradowalnego tworzywa stosowanego m.in. w medycynie.
PLA można otrzymać zarówno przez polimeryzację laktydu, jak i bezpośrednio z kwasu mlekowego. Materiał ten jest biodegradowalny i wykorzystywany do produkcji nici chirurgicznych, implantów dentystycznych oraz ekologicznych opakowań.
Hydroksykwasy mogą również reagować w obrębie jednej cząsteczki — grupa –OH atakuje grupę –COOH, tworząc cykliczny ester zwany laktonem. W zależności od położenia grupy hydroksylowej powstają laktony α, β, γ lub δ. Najtrwalsze są laktony γ i δ, które tworzą pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie.
Wiele laktonów występuje naturalnie i odpowiada za aromaty owoców, produktów mlecznych czy przypraw. Przykłady to kumaryna (zapach siana), lakton jaśminowy czy γ-dekalakton o aromacie brzoskwini. Laktony są szeroko stosowane w przemyśle spożywczym, kosmetycznym i perfumeryjnym.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Najważniejsze informacje o laktydach i laktonach w jednym miejscu
- Przejrzyste schematy i reakcje
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- powstawanie laktydów i ich polimeryzację do PLA
- mechanizm estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej hydroksykwasów
- rodzaje laktonów i ich trwałość
- naturalne laktony i ich znaczenie sensoryczne
- zastosowania laktonów w przemyśle spożywczym i kosmetycznym
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Czym różni się laktyd od laktonu
Laktyd powstaje z dwóch cząsteczek hydroksykwasu, a lakton — w wyniku estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej jednej cząsteczki.
Dlaczego PLA jest biodegradowalny
Bo jego łańcuchy polimerowe zawierają wiązania estrowe podatne na hydrolizę.
Dlaczego laktony γ i δ są najtrwalsze
Bo tworzą pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie o najmniejszych naprężeniach.